大和九年（公元年），杜牧由淮南节度使掌书记升任监察御史，离开扬州奔赴长安。杜牧在扬州时，当真是风流倜傥，“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”，是他对自己的调侃，也是对自己的定位。杜牧离开扬州时，特意与在扬州结识的“意中人”们告别，并留下了一些诗作，下面这两首《赠别》，便是其中写得最好的作品之一，这两首诗，名气都很大，均是流传千古的名作。
一、娉娉袅袅十三余
《赠别二首·其一》是诗人赞美“意中人”美丽绝俗的一首作品，当时诗人正要离开扬州，“赠别”的对象就是她担任幕僚时，诗意生活中结识的一位扬州歌妓。杜牧这首诗，从人写到花，又从花写到闹市，再从闹市写到美人，组合起来，将杜牧这位意中人的美，烘托得十分形象，二十八字挥洒自如，充满了艺术美感。
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
开头两句写意中人的美好形象，“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”，她姿态举止轻盈美丽正如十三年华，又如二月初春时含苞待放的一朵豆蔻花，“娉娉袅袅”是轻盈美好的样子，“十三余”突出了年龄的娇小，七个字中没有一个具体的人称，但却写得很有画面感，形象鲜明生动，可以说空灵美妙之极。
接着诗人写花，但明显是将花比作女子，“豆蔻花”含苞时是非常美丽的，嫩叶卷之而生，穗头深红，叶渐展开，花渐放出，颜色稍淡，看起来淡雅而又美丽，更何况还是豆蔻梢头、随风起舞的花朵，那样子就更加可爱了。杜牧的比喻，不仅用语清新，而且十分新颖独到。
后两句说，“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”，在十里春风中，即便是看遍了扬州城的所有佳丽，也比不上她卷起珠帘时的美丽模样。唐代扬州城非常繁华，十里长街在春风的吹拂下，美丽之极，而在繁华的扬州城中，又有多少粉黛佳丽，但这些美人们，却全都不如诗人的意中人，由此足见，她的美丽。
杜牧用了一个鲜明的对比，压低了扬州城中的所有美人，只为了突出自己意中人的美，犹如众星拱月，相信他的这位意中人看了，一定会从心里乐开了花吧。
二、多情却似总无情
《赠别二首·其二》主要是抒发诗人对意中人的留恋惜别之情。
多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
首二句说，“多情却似总无情，唯觉樽前笑不成”，感情太过丰富了反而显得无情，即便是在酒宴前也笑不出来。诗人要和所爱之人离别了，感情自然是难受之极的，但他却写“无情”，其实是为了突出爱得太深、太多，以至于显得无情。而在离别的宴会上，面对美酒佳人，杜牧即便想强颜欢笑，也笑不起来了，诗人用一组看似矛盾的词语，将内心感受，委婉曲折地表现了出来。
后两句更是一个妙喻，“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明”，案头的蜡烛，似乎有心为人惜别，你看它替人流泪一直到天明。杜牧这里是借物抒情，因为他内心的凄凉感伤，所以看到周边的一切事物，也都带上了感伤的色彩。诗人观察到了滴蜡的蜡烛，蜡烛之心，现在变成了惜别之心，将蜡烛进行了拟人化，更妙的是写它彻夜“流泪”，而这泪水似乎也是为了诗人的离别而流。诗人即便不写自己的感伤，也能让人感受到那无穷的离别之苦了。
离别之情，本就是人类最伤感的情绪之一，江淹曾将离别概括为“黯然销魂”四个字，可以说是非常形象生动了。杜牧此诗，不用“悲”、“愁”等字眼，却将离别之情，抒发得淋漓尽致，令人回味无穷。