杜牧是晚唐时期著名诗人，诗歌风格俊爽峭健、豪情劲直。杜牧的一生曾两次和扬州结缘，并写下了许多和扬州有关的美丽诗篇。
公元年，三十一岁的杜牧来到扬州任职。此时的杜牧年少气盛，性情豪迈。遇此烟花繁盛之地，自是饮酒宴游，处处留情。两年以后，杜牧即将离开扬州去长安任职。离别之际，杜牧写了《赠别二首》与自己的恋人依依惜别。
《赠别·其一》：娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。十三四岁正是大好的青春年华，美丽的少女姿态万千，婀娜多姿就想含苞待放得花朵一样。情人眼里出西施。在杜牧眼里，即使找遍整个扬州城，也没有可与之比拟的美人佳丽了。
《赠别·其二》：多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。如此佳人，杜牧用情至深，又怎么舍得离开呢？可为了使爱人不致于过分悲伤，杜牧只得强颜欢笑。就连那彻夜燃烧的蜡烛，也在为凄凉的离别而伤心流泪。
离别之后，杜牧始终无法忘怀扬州，他写了许多诗感怀那段日子。其中最著名的就是那首《寄扬州韩绰判官》：青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。青山起伏，江水悠长，想必此时江南的草木还未完全凋落。老朋友你现在身在何处？是否是在明月映照的桥边听取美人吟唱。调侃之余，杜牧表达了对老朋友身处扬州的羡慕之情和对往日旧游之地的深深怀念。
杜牧和扬州的缘分还在继续。公元年，杜牧的弟弟杜顗的眼疾加重，住在扬州禅智寺里休养。杜牧得知以后，特意跟上司请假百日去扬州看望杜顗。并题写了《题扬州禅智寺》一诗：雨过一蝉噪，飘萧松桂秋。青苔满阶砌，白鸟故迟留。暮霭生深树，斜阳下小楼。谁知竹西路，歌吹是扬州。
禅智寺在扬州的东北，静坐寺中，秋风传来了远处扬州的歌吹之声。回忆起过去的美好时光，恍如身处歌舞喧闹、市井繁华的扬州城。只不过此时的杜牧既担心弟弟的病情，又心忧自己的前程。心情惆怅彷徨，心境黯然凄凉。
更为伤感的是，很快杜牧就不得不离开了。临别之际，他再次题写了《将赴宣州留题扬州禅智寺》：故里溪头松柏双，来时尽日倚松窗。杜陵隋苑已绝国，秋晚南游更渡江。
愁绪满怀的杜牧带着深深遗憾和伤感离开了扬州，而且再也未曾回去过。但在其内心深处，却始终没有忘记扬州。多年之后，他还写过一首追忆扬州生活的《遣怀》诗：落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
回忆往昔，充满着对过去虚度年华的悔恨和懊恼。历经坎坷离愁、宦海沉浮的诗人对自己早年的生活做了深刻的自我剖析和自我批评。